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La porte intérieure est du début du XIIIe siècle. C’est l’un des plus anciens vestiges des fortifications de Flavigny. Les deux fers à cheval gravés dans le montant de droite seraient une marque laissée par les Anglais lorsqu’ils conquirent, pour six semaines, la ville en 1359 pendant la guerre de Cent Ans.
La porte extérieure fait partie de l’enceinte existant à l’époque des Guerres de Religion (1562–1598). Elle aurait été réparée aux frais du roi Henri IV en reconnaissance des positions prises par Flavigny en faveur du roi contre la Ligue.
Les archères et l’emplacement de la herse dont est pourvue la porte la plus ancienne, les trous permettant de braquer des bouches à feu dont est pourvue la porte la plus récente, caractérisent bien l’évolution de l’armement et donc, de l’architecture militaire entre les deux époques.
